Galvenā atšķirība - alkilēšana vs acilēšana
 

Alkilēšana un acilēšana ir divas elektrofīlas aizvietošanas reakcijas organiskajā ķīmijā. Galvenā atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu ir grupa, kas iesaistīta aizvietošanas procesā. Alkilgrupa tiek aizstāta ar alkilgrupu, savukārt acilgrupa tiek aizstāta ar citu savienojumu acilēšanas laikā. Kad šī aizvietošana notiek benzola gredzenā katalītiskos apstākļos, to sauc par “Friedel-amatniecības acilēšanu / alkilēšanu”.

Kas ir alkilēšana?

Atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu

Kas ir acilēšana?

Atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu - 2

Kāda ir atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu?

Alkilēšanas un acilēšanas definīcija:

Alkilēšana: Alkilēšana ir alkilgrupas pārvietošana no vienas molekulas uz otru.

Acilēšana: acilēšana ir acilgrupas pievienošanas process ķīmiskam savienojumam.

Pārstāvji:

Alkilēšana:

Alkilējošo līdzekļu piemēri ir;

Galvenā atšķirība - alkilēšana vs acilēšana

Acilēšana:

Acilhalogenīdus visbiežāk izmanto kā acilējošus aģentus; tie ir ļoti spēcīgi elektrofīli, ja tos apstrādā ar dažiem metāla katalizatoriem.

  • Acilhalogenīdi:

Etanola hlorīds CH3-CO-Cl

  • Karbonskābju acilhidrīdi

Alkilēšanas un acilēšanas mehānisms:

Alkilēšana:

Benzola alkilēšana: Šajā reakcijā ūdeņraža atomu benzola gredzenā aizstāj ar metilgrupu.

Atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu - 1

Acilēšana:

Benzola acilēšana: Šajā reakcijā ūdeņraža atomu benzola gredzenā aizstāj ar CH3CO-grupu.

Atšķirība starp alkilēšanu un acilēšanu-2

Alkilēšana:

Naftas rafinēšanas procesā: Izobutēna alkilēšanu ar olefīniem izmanto, lai atjauninātu naftu. Tas ražo sintētiskus alkilātus ar C7-C8 ķēdēm. Tos izmanto kā augstākās kvalitātes benzīna sajaukšanas krājumus.

Medicīnā: Alkilēšanas procesā ķīmijterapijā tiek izmantota zāļu klase, ko sauc par “alkilējošiem antineoplastiskiem līdzekļiem”. To veic ar DNS alkilēšanu ar zālēm, lai sabojātu vēža šūnu DNS.

Acilēšana:

Bioloģijā:

Olbaltumvielu acilēšana: olbaltumvielu pēctranslācijas modifikācija tiek veikta, pievienojot funkcionālās grupas caur acil saites.

Tauku acilēšana: Tas ir taukskābju pievienošanas process noteiktām aminoskābēm (miristoilēšana vai palmitoilēšana).

Alkilēšanas un acilēšanas ierobežojumi:

Alkilēšana:

  • Ja alkilēšanā izmanto halogenīdus, tam jābūt alkilhalogēnam. Vinila vai arilhalogenīdus nevar izmantot, jo to starpposma karbocācijas nav ļoti stabilas. Šī reakcija ir saistīta ar karbocācijas pārkārtošanas procesu, un veidosies cits produkts. Polialkilēšana: vairāk nekā vienas alkilgrupas pievienošana gredzenam. To var kontrolēt, pievienojot pārmērīgu daudzumu benzola.

Acilēšana:

  • Ar acilēšanu iegūst tikai ketonus. Tas ir saistīts ar HOCl sadalīšanos līdz CO un HCl paredzētajos reakcijas apstākļos. Acilējot reaktīvi ir tikai aktivētie benzoli. Šajā gadījumā benzoliem jābūt reaktīviem nekā monohalogēnam. Ja ir arilamīna grupas, Lūisa skābes katalizators (AlCl3) var veidot kompleksu, padarot tos ļoti nereaģējošus. Ja ir amīna un spirta grupas, nepieciešamās gredzena acilācijas vietā tās var dot N vai O acilējumus.

Acyl grupas definīcija:

Funkcionālā grupa, kas satur divreiz piesaistītu skābekļa atomu un alkilgrupu ar oglekļa atomu (R-C = O). Organiskajā ķīmijā skābju grupas parasti iegūst no karbonskābēm. Aldehīdi, ketoni un esteri satur arī acilgrupas.